Por Lauro M. de Souza , Guilherme L. Sassaki , Maria Teresa Villela Romanos and Eliana Barreto-Bergter

Um sulfolipídio foi isolado e caracterizado da alga vermelha Osmundaria Obtusiloba, coletada no Brasil, especificamente na praia rasa em Búzios. Esta macroalga tem sido alvo de diversos estudos e substâncias bioativas de importância medicinal têm sido isoladas.

Este sulfulipídio éum glicolipídio e mostrou atividade contra os vírus do Herpes simples que são responsáveis por infecções humanas com o HSV-1 (Herpes oral ou labial) e HSV-2 (Herpes genital). Apesar de o aciclovir ser a droga de escolha, para estas infecções virais, a existência  de cepas resistentes  faz com que a pesquisa de novas substâncias com atividade contra este grupo de vírus seja de grande importância. O sulfolipidio além de demonstrar excelente ação antiviral  apresenta baixa toxidade em culturas de células.

Structural Characterization and Anti-HSV-1 and HSV-2  Activity of Glycolipids from the Marine Algae Osmundari  obtusiloba Isolated from Southeastern Brazilian Coast

Glycolipids were extracted from the red alga Osmundaria   obtusiloba from  Southeastern  Brazilian coast.  The acetone insoluble  material  was extracted with chloroform/methanol and the lipids, enriched in glycolipids, were fractionated on a silica gel column eluted with chloroform, acetone and then methanol. Three major orcinol-positive bands were found in  the acetone and methanol  fractions, being  detected  by  thin  layer chromatography.  The  structures  of  the corresponding  glycolipids  were  elucidated  by ESI-MS and  1 H/ 13 C NMR analysis, on the basis of their tandem-MS behavior and HSQC, TOCSY fingerprints. For the first time, the structure of sulfoquinovosyldiacylglycerol from the  red  alga  Osmundaria  obtusiloba  was  characterized. This molecule exhibited  potent antiviral activity against HSV-1 and HSV-2 with EC 50  values of 42 µg/mL to HSV-1 and 12 µg/mL to HSV-2, respectively. Two other glycolipids, mono- and digalactosyldiacylglycerol, were also found in the alga, being characterized by ESI-MS/MS. The structural elucidation of algae glycolipids is a first step for a better understanding of the relation between these structures and their biological activities.

Trabalho publicado  no  periódico: Marine Drugs